Allen blev gift med Flora Evaline Rosenkrans den 20 okt. 1863 i Portland, Dodge, Wisconsin, USA. Flora (datter af Levi Dewitt Rosenkrans og Abigail Evaline Pickett) blev født cirka 1847 i Wisconsin, USA; døde den 4 sep. 1901 i Benton, Benton, Iowa, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Oscar Dewitt Simons blev født den 9 aug. 1864 i Dane, Dane, Wisconsin, USA; døde den 9 mar. 1955 i Renville, Renville, Minnesota, United States; blev begravet i 1955 i Morton City Cemetery, Morton, Renville, Minnesota, USA.
2. Clara Sue Ella Simons blev født den 26 apr. 1876 i Minnesota, USA; døde den 12 feb. 1919 i Renville, Renville, Minnesota, United States.
3. Hattie Jane Simons blev født den 16 jul. 1866 i Portland, Dodge, Wisconsin, USA; døde den 30 okt. 1929 i Roberts, South Dakota, USA.
4. Walter B Simons blev født den 27 maj 1869 i Iowa, USA; døde den 11 feb. 1951 i Colman, Moody, South Dakota, USA.
5. Allen James Simons blev født den 15 mar. 1882 i Worthington, Nobles, Minnesota, USA; døde den 19 aug. 1897.